Спасаясь от пыток и казни, Отрепьев скрылся в провинции. Из посольской справки следует, что он побывал в Суздальском Спасо-Ефимьевом монастыре и монастыре Ивана Предтечи в Галиче. Оба названных монастыря лежат на одной прямой, связывающей Москву с имением семьи Отрепьевых в Галичском уезде. Чернец Отрепьев не жительствовал в этих монастырях, а искал в них временное пристанище в дни бегства из Москвы в свое имение.
Сохранились глухие известия, будто во время пребывания Отрепьева в Суздальском Спасо-Ефимьевом монастыре тамошний игумен, видя его «юна суща», отдал «под начало» некоему старцу. Жизнь «под началом» оказалась стеснительной, и чернец поспешил проститься со спасскими монахами. В прочих обителях Отрепьев задерживался и вовсе ненадолго. Контраст между жизнью в боярских теремах и прозябанием в монашеских кельях был разительным. Очень скоро чернец Григорий решил вернуться в столицу.
Как мог опальный инок попасть в аристократический кремлевский монастырь? Поступление в такую обитель обычно сопровождалось крупными денежными вкладами. Дьяки Шуйского дознались, что при поступлении в Чудов монастырь Гришка Отрепьев воспользовался протекцией: «Бил челом об нем в Чюдове монастыре архимандриту Пафнотию (что ныне Крутицкой митрополит) богородицкой протопоп Еуфимий, чтоб его велел взяти в монастырь и велел бы ему жити в келье у деда у своего у Замятни».
Дед Григория Елизарий Замятня был примечательной фигурой. Полгода спустя после коронации Бориса Годунова он получил самое ответственное в своей жизни поручение: новый царь назначил его «объезжим головой» в Москве. Замятня должен был охранять порядок в «меньшой» половине Белого города — от Неглинной реки до Алексеевской башни. «Объезжими головами» в столице служили обычно дворяне, хорошо зарекомендовавшие себя по службе и лично известные государю. Вскоре после московской службы Замятня по старости удалился на покой в Чудов монастырь. Три года спустя Замятня, заручившись поддержкой влиятельного лица — протопопа кремлевского Успенского собора Евфимия, определил в Чудов монастырь внука Григория. Как свидетельствует посольская справка 1606 года, «архимандрит Пафнотий для бедности и сиротства взяв его (Григория. — Р.С.) в Чюдов монастырь»