Отрепьев недолго прожил под надзором деда. Архимандрит вскоре отличил его и перевел в свою келью. Там чернец, по его собственным словам, занялся литературным трудом. «Живучи-де в Чудове монастыре у архимандрита Пафнотия в келии, — рассказывал он знакомым монахам, — да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе». Пафнотий приметил инока, не достигшего двадцати лет, и дал ему чин дьякона. «…По произволенью тоя честныя лавры архимандрита Пафнотия, — писали летописцы, — (Отрепьев. — Р.С.) поставлен бысть во дьяконы рукоположеньем святейшего Иова патриарха…»

История последующего взлета Отрепьева описана одинаково в самых различных источниках. Патриарх Иов в своих грамотах писал, будто взял Отрепьева на патриарший двор «для книжного письма». На самом деле Иов приблизил способного инока не только из-за его хорошего почерка. Чернец вовсе не был простым переписчиком книг. Его ум и литературное дарование доставили ему более высокое положение при патриаршем дворе. У патриарха Григорий продолжал «сотворяти каноны святым».

Прошло совсем немного времени с тех пор, как Отрепьев являлся во дворец в свите окольничего Михаила Никитича. Теперь перед ним вновь открылись двери кремлевских палат. На царскую думу патриарх являлся с целым штатом писцов и помощников. Отрепьев оказался в их числе. Патриарх в письмах утверждал, что чернеца Отрепьева знают и он сам, святейший патриарх, и епископы, и весь собор. По-видимому, так оно и было. Сам Отрепьев, беседуя с приятелями, говорил им: «Патриарх-де, видя мое досужество, учал на царские думы вверх с собою водити и в славу-де есми вшел великую».