В прощальной речи к боярам великий князь сказал: «Великое княжение свое вельми укрепих… отчину свою с вами соблюдах… И вам честь и любовь даровах… И веселихся с вами, с вами и поскорбех. Вы не нарекостеся у мене боляре, но князи земьли моей…» Сочиненные книжниками речи, при всех их риторических красотах и преувеличениях, достаточно верно отражали характер взаимоотношений великого князя и его старых бояр. Осведомленность автора летописной повести подтверждается тем, что он достаточно подробно и верно излагает суть завещания князя Дмитрия.

Среди правителей земли, упомянутых Дмитрием, выдающуюся роль играли бояре Вельяминовы. Вырабатывая политику в отношении Орды, эти бояре руководствовались прежде всего «пошлиной» — стариной. Представление о незыблемости сложившейся политической системы, включившей Русь в состав всемирной империи монголов-завоевателей, глубоко укоренилось в сознании нескольких поколений московских политиков. Традиция подчинения Орде подкреплялась авторитетом Александра Невского и Ивана Калиты. Руками Невского татары подавили народные выступления в Новгороде и подчинили себе феодальную республику, которую им не удалось покорить силой оружия, а с помощью Калиты Орда подвергла беспощадному разгрому Тверь, осмелившуюся начать борьбу за освобождение Руси от иноземного ига.

Митрополит Алексей в течение десятилетий трудился бок о бок со старым боярским руководством. В свои лучшие годы он немало поработал над упорядочением и упрочением взаимных отношений православной церкви с ордынскими ханами. По летописям, митрополит добился покровительства ханши Тайдулы, пользовавшейся большим влиянием при дворе своего мужа хана Джанибека, а затем сына хана — Бердибека. Сохранилась подорожная грамота Тайдулы на поездку Алексея в Константинополь 11 февраля 1354 года. Именем хана Тайдула приказывала всем ордынским властям оказывать святителю помощь и не чинить вреда, потому что митрополит «за Дченебека, и за дети, и за нас молебство творит». По преданию, своими молитвами Алексей при посещении ханской ставки «болящую царицу исцели», за что был отпущен из Орды «с великою честию». В конце 1357 года хан Бердибек пожаловал Алексею ярлык, подтверждавший все привилегии русской церкви.