В 1371 году Великому князю московскому Димитрию было двадцать лет. Но он уже успел побывать в Орде, заручился ярлыками ордынских правителей на великое княжество Московское и Владимирское, успел шестилетним мальчиком совершить с воеводами поход на Владимир против суздальских князей и привести их к покорности Москве, привел к покорности князей нижегородских и начал повсюду теснить Тверь и Рязань. Тверь собиралась с силами для решающего отпора, а рязанское боярство требовало от князя Олега решительных действий против Димитрия. В 1371 году Олег Рязанский собирает большое войско и ведет его на Москву. Сам Димитрий не пошел против Олега, а послал знаменитого полководца того времени Димитрия Михайловича Боброка-Волынского. Летописец с иронией рассказывает, что рязанцы будто бы хвастались, идучи на бой: «Не берите с собою ни доспехов, ни щитов, ни коней, ни сабель, ни стрел, берите только ремни да веревки, чем вязать боязливых и слабых москвичей».

Рязанская рать была жестоко побита, Олег едва спасся с поля боя и чуть ли не потерял Рязань. Разгромом Олега поспешил воспользоваться другой претендент на рязанский престол — князь пронский Владимир. Олегу стоило большого труда вернуть себе Рязань.

Итак, Олег Рязанский в полную меру испытал на себе тяжесть московской руки и опасность получить удар в спину от князя пронского в случае нового столкновения с Москвой. Сил у Рязани бороться за первенство с Москвой не оказалось, полного подчинения Москва от него пока не требовала.

Было у рязанского князя к тому же множество забот более неотложных. Пограничное положение его земель с Ордой приносило тяжкие бедствия. Не проходило лета, чтобы князьки и просто конные банды не налетали на рязанскую землю пограбить ее. Земля пустела, рязанцы с окраин перебирались на север, оседая вокруг Москвы, на земле владимирской, суздальской, в Верхнем Поволжье и выше. Владения Олега скудели, и он вынужден искать дружбы у московского князя.