В 1377 году золотоордынский царевич Арапша произвел набег на Русь, разбил на реке Пьяне боярское ополчение, разграбил Нижний Новгород, заскочил в Рязань, взял ее с боя, тоже разграбил. «Олег, — сообщает летопись, — исстрелянный, едва вырвался из рук татарских».

Могла ли утвердиться в душе Олега преданность ордынским ханам? Нет! Но для открытой борьбы у него не было сил, и рязанское боярство все время остерегало его от борьбы с ханами, опасаясь за свое имущество.

В 1378 году на Русь двинулась более грозная сила, чем ополчение царевича Арапши. Хан Мамай, правитель Золотой Орды, послал своего темника Бегича нанести удар по Москве и принудить Димитрия Московского к былой покорности ханам.

Бегич двигался быстро, князю Димитрию оставалось очень мало времени для сбора ополчения, он успел обратиться только к князьям рязанскому и пронскому. Оба явились по первому его зову, и Бегич был наголову разбит московско-рязанско-пронским ополчением на реке Воже.

Мамай пришел в ярость и двинул полки на Москву. Войско Димитрия стояло на Оке, с ним и дружины рязанского и пронского князей.

Защищая Москву и переправы через Оку, Олег Рязанский тем самым оставил беззащитной свою землю. Мамай разорил Дубок, Переяславль-Рязанский, опустошил землю, но на встречу в поле с русскими войсками не решился.

Итак, мы видим, что уже дважды в решающий час Олег Рязанский выходил в поле вместе с московским князем.

Что же могло его подтолкнуть в таком случае на измену? Надежда, что Мамай простит поражение Бегича на Воже и, вторгаясь на Русь, не тронет и не испепелит Рязань? Таких примеров во взаимоотношениях с Ордой история не могла указать князю.

Что было делать Олегу Рязанскому?