Значительная часть информации Филиппова относилась именно к этому кругу вопросов. В конце января 1918 года он сообщал о возможном захвате немцами Аландских островов. Вскоре его информация подтвердилась. Одновременно в столице Финляндии стали циркулировать слухи о возможном наступлении немцев на Петроград. Касаясь этого вопроса, Филиппов писал:
«… Подготавливая умы к наступлению опасности с одной стороны, немцы идут в другом направлении. Германские войска планируют приступить к захвату Балтийского флота, базирующегося в финских портах. Без этого даже взятие Петрограда не даст им желанной победы. Поэтому необходимо убедить каждого из команд кораблей, находящихся в этой стране, в важности общего выступления, так как немцы боятся только флота».
Выполняя поставленную перед ним задачу, Филиппов подробно изучал обстановку на флоте и в армейских гарнизонах, лично докладовая о своих наблюдениях Дзержинскому. В одном из своих донесений он, в частности, отмечал:
«Положение здесь отчаянное. Команды ждут весны, чтобы уйти домой. Матросы требуют доплат, началось брожение, появляются анархисты, которые продают на месте имущество казны.
… Балтийский флот почти не ремонтировался из-за нехватки необходимых для этого материалов (красителей, стали, свинца, железа, смазочных материалов). В то же время эта продукция практичеки открыто направляется путем преступных сделок из Петрограда в Финляндию с последующей переотправкой через финские порты в Германию».