Гарри смог пробиться в высший свет благодаря своему уму и обаянию, с интересом наблюдая за тем, как поднимается в гору Бо Браммел, сын портного. Тому удалось попасть в высшее общество с помощью одного лишь остроумия и умения безукоризненно одеваться. Гарри верил, что он сможет добиться большего, подделывая рекомендательные письма для того, чтобы попасть в такие места, как «Уайте» или «Олмакс». Эннесли был принят, но только благодаря его привлекательной внешности и умению элегантно одеваться, а также со знанием дела вести себя в светском обществе.

Сначала Гарри предпочитал общаться исключительно с замужними дамами, которые, распоряжаясь деньгами своих мужей, не видели ничего зазорного в том, чтобы в обмен на некоторые услуги оплачивать ему аренду дома и регулярно пополнять его гардероб дорогой одеждой. Гарри старался соблюдать осторожность и никогда не нарушал границ «чужой собственности», во всяком случае, на людях; в результате многие мужья, отличающиеся нестрогими взглядами, с легким сердцем отпускали своих жен на светские рауты в его сопровождении. Обычно, узнав от своих благоверных о том, что те отправляются на бал «всего лишь с Гарри Эннесли», они не чинили женам препятствий, пренебрежительно замечая, что «до тех пор, пока их сопровождает Гарри, они вольны идти куда угодно».

Подобные комментарии хотя и позволяли Эннесли проникать в такие места, о которых в обычных обстоятельствах он и мечтать не мог, тем не менее сильно уязвляли его самолюбие, ибо каждый раз он убеждался, что, несмотря на все свои усилия и безукоризненный внешний вид, в высшем обществе всерьез его никто не воспринимает. Со временем желание достичь равного положения среди людей, которые упорно не пускали его в свой круг, превратилось у него в навязчивую идею.

Но для того чтобы достичь подобных высот, Гарри сначала необходимо было упрочить свое материальное положение: тогда бы он смог выбрать невесту на собственный вкус – богатую, с хорошими связями и приятной внешностью.