Как-то вечером, основательно нагрузившись «Краун Роялом», он сел за руль «додж вайпера», и на пути из казино «Фоксвудс» тот перевернулся. Его подружка ехала на переднем сиденье. Она была его подружкой всего две недели, и, скорее всего, на этом ее личной жизни суждено было и закончиться. Ее звали Эштен Мейлз, и авария отправила ее в кому без шансов на возвращение. Одной из последних вещей, которые она сделала, была попытка отобрать у Брэндона ключи. Если верить свидетелям, он вознаградил ее за беспокойство, ткнув в нее зажженной сигаретой.

Возможно, Брэндон впервые в жизни столкнулся с реальными последствиями своих действий, когда родители Эштен — люди небогатые, но имеющие влиятельных друзей, — решили предпринять все возможное, чтобы заставить его заплатить за свои ошибки. В результате прокурор округа Саффолк выдвинул ему обвинение в вождении в нетрезвом виде и создании опасности для окружающих. Суд произвел на Брэндона шокирующее впечатление. Он был дико разозлен, что кто-то посмел требовать от него ответственности за свои поступки. В конечном итоге его признали виновным и приговорили к четырем месяцам домашнего ареста. В очень, очень комфортном доме. А в ходе последовавшего затем гражданского разбирательства внезапно выяснилось, что богатый мальчик на самом деле нищ как церковная мышь. Ничегошеньки у него не было — ни машины, ни дома, даже айпод и тот добрые люди одолжили. Официально он не владел никакой собственностью. Раньше — да, у него много чего имелось, но по странному стечению обстоятельств за день до аварии он передал все свое имущество родителям. Разумеется, ни для кого не было секретом, как обстоит дело в действительности, но доказать что бы то ни было не представлялось возможным. Когда судья постановил, что он должен заплатить семье Мейлз семь с половиной миллионов долларов, Брэндон только вывернул пустые карманы и пожал плечами.