Вот и остался тогда пятнадцатилетний Гриша за старшего в семье с маменькой княгиней Марьей Николаевной, урожденной Прозоровской, младшей сестрой Дашей и трехлетним братом Николенькой. Потрясенная смертью мужа, Марья Николаевна почти два года сама с постели не вставала. А как пришла пора Грише на цареву службу заступать и на ратную сечу отправляться, кинулась в ноги князю Ивану Петровичу Белозерскому, умоляя «Гришеньку от излишней опасности в походе огородить.» Молод он совсем, неопытен, мол, отцовского плеча лишился, так и порадеть о нем, сиром, некому. Князь Григорий и сам в душе робел, но виду показывать не желал и на мать рассердился. Однако князь Иван Петрович, вспомнив свои сиротские годы, к материным слезам сочувствием проникся и Гришу всегда держал при себе.
Поэтому поручение остаться за старшего над двумя дюжинами ратников в белозерской усадьбе было, пожалуй, первым самостоятельным делом для Гриши, что-то вроде княжеского крещения. Хлопот, правда, особых возложенная миссия ему не доставляла, но значимость свою он сразу почувствовал. Поначалу, после отъезда старших братьев, смутная тревога еще терзала его душу: а вдруг лиходеи, о которых столько разговоров ходило, все-таки объявятся на Белом озере? Но дни шли, ничего тревожного не происходило, и Гриша постепенно успокоился, предавшись любимому своему занятию – ловить с рыбаками рыбу сетями. Иногда он даже жалел, что его не взяли в Москву, хотелось поглазеть на государя да на жизнь столичную, чтоб потом матери с сестрой рассказать.