Характернейшей особенностью пейзажа средневековой Флоренции было великое множество башен разной вышины и размеров, обрамленных зубцами, с узкими щелями бойниц. Их островерхие макушки видны были путникам задолго до того, как они приближались к городским стенам. Если в античные времена над укреплениями высились всего четыре сторожевые башни, по одной в каждой четверти города, то в годы жизни Данте число их превышало полторы сотни. Башни росли над домами и кварталами, где жили феодалы, добровольно обосновавшиеся в городе или же переселенные в него силой. Воздвигались башни и объединениями горожан-пополанов для защиты от внутренних врагов. Когда в XIII веке горожане вошли в силу, они разрушили надменно устремившиеся в небо высотные постройки феодалов. Снесенные верхушки у башен грандов знаменовали победу коммуны внутри города, так же как срытые замки во флорентийской округе свидетельствовали о торжестве города-государства Флоренции над феодалами своего контадо.

В XII и XIII веках флорентийцы приступили к строительству мостов, чтобы соединить старый город с противоположным южным берегом реки, где возникли новые поселения, главным образом бедного люда. Самое восточное предместье за Арно долгое время оставалось поселком лачуг и трущоб. В XIII веке там выстроили свои монастыри недавно учрежденные ордена нищенствующих монахов: францисканцев и доминиканцев.

Бурно развивавшиеся ремесла и торговля привлекали во Флоренцию все большее количество пришельцев. Город стремительно рос и не умещался в старой ограде. В 1172 году пришлось обнести его второй стеной, которая поглотила пригороды, разросшиеся на западе и на востоке. Теперь, в новых своих границах, город был защищен водой: вверх по течению от Понте Веккио (Старого моста) в Арно вливалась небольшая речка Муньоне, один из рукавов которой подходил к старой стене, а с остальных сторон подступы к стенам оберегали глубокие рвы.