В сентябре 1873 г., накануне религиозного совершеннолетия, Симон стал готовиться к традиционной речи (дроше) на талмудическую тему. Меламед рекомендовал ему трактат, посвященный тонкостям ритуала. Разбираясь в сложном, запутанном тексте, мальчик наткнулся на рассуждения о том, каким образом левша должен надевать тефилин, которые по закону полагается прикреплять правой рукой. Сухая, бесплодная казуистика этого текста так смутила его, что он категорически отказался произнести "дроше".

Совершеннолетие было важной вехой: Симон перешел в иешиву - в группу слушателей деда Бенциона. Ешиботники проводили целые дни в кагальной синагоге, сидя у длинных досчатых столов и громко, нараспев читая тексты. Юной тоской и томлением проникнуты были напевы, так мало гармонирующие с параграфами о разводе или убое скота. Неудивительно, что под тяжелыми фолиантами Талмуда стали все чаще появляться еретические книжки. Случай помог Симону проникнуть в гущу (26) новоеврейской литературы: товарищ по иешиве свел его с местным вольнодумцем, тайно хранившим у себя коллекцию книг и журналов Гаскалы. Настоящим открытием оказались периодические издания, выходившие в Вильне и в Одессе: на их столбцах нередко обличалось суеверие хасидов, шарлатанство цадиков, а подчас подвергался осторожной критике и раввинизм.

Отныне молодой иешиботник стал посвящать чтению запретной литературы свободные от занятий субботние дни, жадно глотая публицистику, повести, стихи. Его любимцем становится лирический поэт Миха-Иосиф Лебенсон; в поэзии рано умершего мечтателя Симон находит близкие ему отголоски религиозного кризиса.

Страсть к книге, в конце концов, довела юношу до поступка, о котором он долго потом сожалел. В ряде выпусков журнала "Гакармель" шла горячая полемика по поводу корреспонденции, изображающей борьбу между обскурантами и передовой молодежью. Симон перечел эту корреспонденцию несколько раз подряд, а когда пришлось вернуть книгу владельцу, не мог устоять перед искушением и вырезал взволновавшие его страницы. Спустя некоторое время он повинился в грехе и вернул похищенное, но совесть долго мучила его и заставляла каяться в горячих молитвах.