Домашние не сразу обратили внимание на происшедшую в юном иешиботнике перемену. Дед погружен был в свою науку, мать не отличала светских книг от религиозных. Но прихожане синагоги иногда замечали подозрительные тонкие книжки, выглядывавшие из под тяжелых фолиантов, и слышали, как внук реб-Бенциона с чувством декламирует в синагогальном приделе лирические стихи. По городу поползли слухи, дошедшие в конце концов и до деда: в семье Дубновых появился вольнодумец, увлекающийся чтением запретных книг. Бунтовщик принял вызов: он стал отвечать на доносы обличительными посланиями, направленными против "темных людей, боящихся света знания". Послания эти переписывались любителями цветистого языка; питомец иешивы прослыл в родном городе талантливым, но опасным памфлетистом.

Наушники Бенциона Дубнова, предсказывавшие, что от литературы "Гаскалы" молодой "апикойрес" перейдет к еще (27) более вредным книгам, оказались правы. Симон чувствовал, что одна еврейская литература не в состоянии удовлетворить его жажду знания. Сын местного синагогального служки, окончивший городскую школу, принялся обучать братьев Дубновых арифметике и русскому языку. Весной 1874 г. Симон сдал экзамен в Казенное еврейское училище. Мать с трудом примирилась с решением мальчика поступить в "полу-гойскую" школу; удрученный дед потребовал, чтобы он, по крайней мере, не прерывал изучения Талмуда. Симон добросовестно старался совместить школьные занятия с лекциями в иешиве, но окружающие с болью в сердце ощущали, что он все дальше уходит от традиций, созданных чередой богобоязненных поколений.