Попытка обратить грешника на путь истины оказалась неудачной. Вскоре родителей постиг новый удар: Симон и Вольф объявили о своем намерении поступить в местное уездное училище, которое посещали преимущественно дети русских и польских помещиков. В семидесятых годах стали появляться в стенах этой школы и еврейские мальчики из зажиточных семейств: окончание школы сокращало срок военной службы.
Меер-Яков Дубнов, скрепя сердце, решил не мешать сыновьям: школа как никак была лучше казармы. Братья блестяще сдали экзамены и вскоре выдвинулись в классе на первое место; Симон особенно отличался по русскому языку и по истории, Вольф - по математике. Им далось это легко: умственный уровень как учащихся, так и учителей был невысокий. Занятия в школе оставляли много времени для чтения классиков. Симон с особенным воодушевлением декламировал Лермонтова: поэт, "ищущий бури", был ближе его беспокойной душе, чем гармонический Пушкин - любимец зрелых лет. Повести Тургенева (29) будили в душе недавнего питомца иешивы странное волнение; молодой затворник поочередно увлекался всеми пленительными обитательницами "дворянских гнезд". Но, прежде всего, искал он в литературе правды, смысла жизни, ответа на вопрос - как жить. Тенденциозные, поучительные повести прогрессивных русских и европейских писателей, обличавшие консерватизм и ханжество, изображавшие духовные искания мятежных натур, были ему особенно дороги.