Во время пребывания в уездном училище юноша сделал первую попытку выступить в печати. Он отправил в редакцию варшавского еженедельника "Гацефира" анонимную корреспонденцию, в которой ратовал за реформу хедеров и за обязательность общего образования для меламедов. С волнением ждал он отклика редакции, но так и не дождался. По воле судьбы литературный дебют Симона Дубнова осуществился лишь несколько лет спустя - в русско-еврейской журналистике.
Окончание училища в июне 1877 г. поставило ребром вопрос: что дальше? В родном захолустьи не было возможности продолжать образование. "Надо уехать, уехать" . .. взволнованно твердил юноша, шагая по досчатым тротуарам и перебирая в мозгу различные планы. После долгих колебаний он решил поступить в Еврейский учительский институт в Вильне. Отец, давно потерявший надежду на то, что сын станет талмудистом, не противоречил: институт обеспечивал слушателям содержание в годы учения и кусок хлеба по окончании. А у юноши учащенно билось сердце при мысли о переселении в "литовский Иерусалим", центр просветительного движения.
В солнечный летний день у ворот дома, где жили Дубновы, остановилась "буда" еврейского "балаголы" - примитивный (30) неуклюжий фургон с холщевым навесом. Мать у калитки молча вытирала глаза краем передника; с поникшей головой стоял старший брат, уступивший младшему роль пионера. Когда "буду" стало трясти по ухабам пыльной дороги, молодой путешественник с тоской оглянулся на оставшиеся позади приземистые домики, на низкие зеленые грядки огородов.