В первом же своем прозаическом сочинении «История любовных похождений одинокого мужчины» («Косёку итидай отоко», 1682) Сайкаку нарисовал картины жизни веселых кварталов.

Специфическая черта японской литературы заключается в том, что в ней рано начинает развиваться проза, и прежде всего ее большая форма — роман. Еще на рубеже одиннадцатого столетия писательница Мурасаки, придворная дама, создала монументальный роман о жизни придворных, «Повесть о Гэндзи», главным героем которого был молодой аристократ, незаконный сын императора, Гэндзи, неустанно стремившийся к новым и новым любовным приключениям. Но Сайкаку жил в иную эпоху, чем Мурасаки и лепил образ своего героя из иного материала. Фрейлина Мурасаки нарисовала мир придворной аристократии своего времени, далекой от реальной житейской борьбы, превыше всего ставившей эстетические наслаждения. Эта аристократия уже сходила с исторической арены, уступая место новому сословию — самураям, и за внешним блеском дворцовой жизни, рафинированной поэтической культурой этого общества явственно ощущалась пессимистическая философия «бренности всего земного». Жажда наслаждений, характерная для героев Сайкаку, связана с иным — со стремлением освободиться от влияния средневековой морали, избытком жизненных сил у молодого и богатого сословия, скованного нормами феодального общества. И если Мурасаки наделила блистательного Гэндзи идеальными чертами, рисуя его совершенным во всех отношениях, а конец его жизни предстает в романе опоэтизированным, подернутым дымкой грусти, то Сайкаку отнюдь не идеализирует своего героя: в его изображении ловеласа Ёноскэ слышится сатирическая нотка.

Сын богатого горожанина и известной куртизанки, Ёноскэ, в девятнадцать лет изгнанный отцом из дома за разгул, вынужден много лет вести скитальческую жизнь, испытывать тяжкие лишения. После смерти отца Ёноскэ получает большое наследство, но и его он проматывает с женщинами, не оставив своим вниманием ни одного уголка в веселых кварталах как больших городов, так и отдаленных провинций.