Однако и это уже не удовлетворяет Ёноскэ. В шестидесятилетнем возрасте он снаряжает корабль и вместе с небольшой кучкой друзей, таких же легкомысленных гуляк, отплывает в неизвестном направлении, чтобы отыскать якобы существующий где-то остров женщин и там провести остаток дней. «Корабль любовной страсти» — такое название дает Ёноскэ своему кораблю, покидая берега родной страны, и название это, несомненно, имеет символическое значение.

Подобный конец романа свидетельствует об определенном отношении Сайкаку к своему герою, символизирует иллюзорность устремлений Ёноскэ, пустоту прожитой им жизни. Вместе с тем в образе, созданном писателем, нельзя не увидеть характерных черт, присущих японскому горожанину тех времен, но получивших в романе гипертрофированное выражение, доведенных до гротеска.

Сайкаку зорко подмечал новые черты человеческих характеров, формировавшихся в его эпоху. Ловкость, сметливость, предприимчивость помогали людям, вышедшим из социальных низов, подниматься по общественной лестнице. И Сайкаку создал тип предприимчивой обитательницы веселых кварталов. Это героиня повести «История любовных похождений одинокой женщины» (1686).

Уже в первом своем романе, рисуя жизнь Ёноскэ, большая часть которой прошла среди куртизанок, Сайкаку подробно изобразил их своеобразный мирок, со всеми его обычаями и нравами, с его особым бытом. На фоне картин, созданных Сайкаку с мастерством бытописателя, фигура самого Ёноскэ как бы теряет в яркости, кажется несколько статичной: его характер и наклонности формируются в раннем детстве и остаются неизменными до конца повествования. В повести «История любовных похождений одинокой женщины» бывшая куртизанка, теперь состарившаяся, сама рассказывает случайным прохожим историю своей жизни.

Ее откровенный, напоминающий исповедь рассказ, впервые в японской литературе раскрывает перед читателем мысли и чувства женщины — жрицы продажной любви. Бедность толкает героиню Сайкаку на путь проституции, ее честолюбие и беспокойная, жаждущая наслаждений натура становятся причиной многочисленных взлетов и падений, сменяющих друг друга на протяжении ее долгой трагической жизни.