Еще более интересно и загадочно выражение — «всегда смеется неведомо чему». Старцы, поведавшие о том, не знали или скорее не хотели показать, что знают или догадываются о причинах, смысле «неведомого» смеха Филарета. Происходило все это в конце зимы 1604-1605 годов, когда во всю развивалась самозванческая интрига. К этому времени Лжедмитрий I дал несколько сражений русским войскам, захватил немало городов и уездов. Дело шло к свержению Годунова и воцарению «государя царя и великого князя Дмитрия Ивановича всея Руси".

С самого начала столетия замысел, связанный с выдвижением против Годунова «царевича Димитрия», будто бы спасшегося в памятный день 15 мая 1591 года, был выношен среди московских вельмож, противников царя Бориса. Входили в их число и Романовы…

Роль «царевича» играл как будто сын боярский (мелкий дворянин) из Галича, что в Заволжье, Григорий Отрепьев. Теперь, лет пять — шесть спустя после вызревания боярского заговора, самозванец, с помощью Речи Посполитой и папских иезуитов, приступил к осуществлению тех планов. Известия о том, что происходит на юго-западе России, вероятно, воодушевляли Филарета на смех и радостные ожидания. Старцы монастырские, согласно той же годуновской грамоте игумену Ионе, жаловались Воейкову на Филарета: он к ним «жесток», «бранит он их и бить хочет, и говорит им: „Увидите, каков я вперед буду!“

Старец очень непослушен — к духовнику своему на Великий пост не явился; не приходил «в церковь и на прощанье» (на «прошеный день», когда верующие прощаются перед грядущим концом света и просят прощения друг у друга) «и на крылосе не стоит». Царь указывает игумену унимать Филарета от «дурна», усилить за ним наблюдение; снова следует внушение — чтобы ссыльный «нигде бы… с прихожими людьми не сходился».

Слухи и разговоры о появлении и успехах первого Лжедмитрия, скорой гибели Годуновых, как отмечает С. М. Соловьев, подвигли игумена Иону на снисходительное отношение к Филарету; можно добавить: и на изменение в поведении бывшего боярина.