Взяв в долг у русского царя одну тысячу фунтов на поездку в Германию, он навестил сестру царицы, принцессу Екатерину Амелию Баденскую, но остался не удовлетворен внешним видом «старой девы» сорока одного года, с которой повстречался в Дармштадте. Позже все его внимание было обращено на принцессу Викторию — сестру принца Леопольда Саксен-Кобургского, который женился на дочери регента, принцессе Шарлотте.

Сперва регент воспротивился браку своей дочери и принца Леопольда. Хотя он и признавал, что принц Леопольд — красивый, одаренный и в высшей степени приятный молодой человек, который, судя по всему, будет хорошо относиться к своей жене, но что-то в его поведении давало ему основания опасаться за будущее дочери. Принц отличался слишком фривольным поведением, у него отсутствовал вкус, а его манера осторожничать во всем просто раздражала регента. Имея давнюю склонность давать людям остроумные прозвища, регент назвал принца «полумаркизом». Гораздо менее изобретательный в этом смысле лорд Фредерик Фицкларенс предпочел более точное прозвище — «Чертов плут», а княгиня Ливен, жена русского посла, нашла его «вялым... медленно соображающим, неостроумным, хитрым, как иезуит, и смертельно скучным».

Однако при всем этом он имел своих поклонников и сторонников. Леди Илчестер, к примеру, поведала друзьям, что он «не лишен очарования, по крайней мере во внешности и в манерах поведения». По ее словам, он был похож «на англичанина во всем, кроме непринужденности, элегантности и раскрепощенности». Обнаружив этот обескураживающий диссонанс, регент с раздражением узнал, что его брат, герцог Кентский, всячески способствовал этому браку, и что вся корреспонденция между молодыми проходила через его руки.

Принцесса Шарлотта и сама была не в восторге от своего поклонника, «принца-плута».