Шолом попадает домашним учителем к богатому арендатору помещичьих земель Элимелеху Лоеву, где он впервые встречается со своей будущей женой, Ольгой Лоевой. Счастье как будто улыбнулбсь ему. Все в доме хорошо относятся к способному юноше. К его услугам довольно богатая библиотека. Он пополняет свои знания, с увлечением читает произведения русских и европейских классиков; к этому времени относятся и его первые литературные опыты. У Шолома много досуга, и он гуляет по полям, по лесу. Он впервые по-настоящему видит природу, познает ee прелести. Эти впечатления позднее выросли в замечательные картины украинской природы, с которыми мы встречаемся в произведениях Шолом-Алейхема.
В один ясный зимний день на Шолома обрушился неожиданный удар. Когда он вышел утром из своей комнаты, то застал в доме одних слуг. Хозяева внезапно уехали всей семьей. На столе лежал пакет с жалованьем. Ни записки, ни малейшего объяснения. На дворе стояли запряженные сани для учителя, и он со стесненным сердцем, полным жгучей обиды, уехал. Впоследствии выяснилось, что богач Лоев, несмотря на свое благосклонное отношение к Шолому, пришел в страшную ярость, когда узнал, что этот бедняк учитель посмел полюбить его дочь.
В течение нескольких лет Шолом писал письма, полные отчаяния, своей возлюбленной, но Лоев подкупил почтмейстера, и тот передавал все письма ему в руки.
Изгнанный из дома Лоевых, Шолом отправляется в Киев искать работы. Но тщетно. Тогда он становится казенным раввином в Лубнах Полтавской губернии, где он провел два с лишним года, гнушаясь взятой на себя ролью.
В 1883 году Шолом Рабинович и Ольга Лоева снова встретились и против воли ее отца поженились. В этом же году были опубликованы первые произведения Шолом-Алейхема на еврейском языке - "Два камня", "Выборы" и "Перехваченные письма".
В 1885 году в жизни Шолома Рабиновича произошла еще одна значительная перемена. Молодой интеллигент мечтатель, горький бедняк вдруг стал обладателем большого состояния, которое он получил в наследство после смерти своего тестя Лоева. Со свойственной его натуре пылкостью он начал "ворочать делами" на киевской бирже. Почуяв богатую добычу, вокруг него завертелись жулики и спекулянты, и в течение пяти лет он потерял все свое состояние.