Шолом, так же как и его любимый герой - мальчик Мотл, часто подмечал смешное. Он так похоже имитировал окружающих, их манеры, повадки, разговоры, что все, видевшие эти "представления", покатывались со смеху. Но ему так же нередко попадало и от мачехи и от учителей за то, что он, насмешник, передразнивает всех уважаемых людей города.

Отец Шолома, хотя и был человеком патриархального воспитания, отличался ясным умом и тяготел ко всему новому. В его доме собирались передовые люди города, среди них и Арнольд из Подворков, описанный с большой любовью писателем в его автобиографической повести "С ярмарки".

Не имея возможности получить образование, Арнольд только благодаря исключительной силе воли, живя отшельником в крошечной каморке, постиг науки. Он открыто и смело порицал богачей и заправил города за притеснение народа, высмеивал невежество, социальные и религиозные предрассудки, ратовал за светское образование для детей. Благодаря влиянию Арнольда отец разрешил Шолому поступить в Переяславское уездное училище.

Окончив училище с отличием, Шолом мечтает о поступлении в Житомирский учительский институт, единственное учебное заведение, доступное в те времена для еврейского юноши из несостоятельной семьи. Но и туда ему не удалось попасть.

Для Шолома настает очень тяжелое время. Он ощущает в себе необыкновенную духовную энергию, но еще не знает, к чему эту энергию приложить. Он скитается по маленьким городкам и местечкам, дает частные уроки и терпит бесконечные унижения. Нередко ему приходится спать на полу, нередко он ловит на себе за столом свирепый взгляд хозяйки, которую раздражает его аппетит. Случалось ему также укачивать по ночам маленьких хозяйских детей.