Наступает 1790 г., ознаменованный взятием Измаила, при штурме которого отличные качества Голенищева-Кутузова как военачальника впервые обнаружились особенно ярко. Назначенный начальником 6-й колонны, он атаковал с ней бастион у Килийских ворот под сильным ружейным и картечным огнем. Колонна достигла рва, засела в нем, но на вал подняться не смогла. Отчаявшись в успехе, Голенищев-Кутузов послал уже Суворову донесение о необходимости отступить, но получил от него в ответ назначение комендантом Измаила. «Что значило это назначение?» – спросил потом Голенищев-Кутузов у Суворова. «Ничего! – отвечал тот. – Голенищев-Кутузов знает Суворова, а Суворов знает Голенищева-Кутузова. Если бы не взяли Измаил, Суворов умер бы под его стенами, и Голенищев-Кутузов тоже». И действительно, Голенищев-Кутузов овладевает бастионом, врывается внутрь города, и после жестокого рукопашного боя Измаил сдается. «Генерал Голенищев-Кутузов оказал новые опыты воинского искусства и личной своей храбрости, – доносил о нем Суворов, – он шел у меня на левом крыле, но был моей правой рукой».

За Измаил Голенищев-Кутузов получил чин генерала-поручика, а за предыдущие отличия орден Св. Георгия III степени. В кампании 1791 г. Голенищеву-Кутузову было поручено произвести поиск на Тульчу и предупредить турок в Бабадаге. Он блистательно исполнил эти поручения. <...> Его кавалерия опрокидывает турецкую конницу и, пользуясь этим успехом, ведет энергичное наступление на главные турецкие силы. Турки бросают весь лагерь и бегут. В конце июня Голенищев-Кутузов принимает деятельное участие в сражении при Мачине. <...> За Мачинское сражение он был награжден орденом Св. Георгия II степени. Когда в 1792 г. началась 2-я польская война, Голенищев-Кутузов содействует победе при Дубенке, после которой поляки кладут оружие.