В мае 2000 года некая Дженнифер Эндрюс раструбила на весь мир, что еще шесть лет назад видела, как Ди Каприо покупал героин у дилера в Гарлеме. "Он без конца спрашивал, хороший ли наркотик, - рассказывала девица, пробовал на вкус, пересыпал в руках. Потом они с дилером ушли куда-то. Я уверена, что он купил его". Ди Каприо, который до этого хранил гробовое молчание относительно своего возможного пристрастия к наркотикам, на этот раз не смог сдержаться. В телепередаче британского ТВ "Stars" он заявил: "Да посмотрите на мои руки! Найдите на них хоть один укол! Что вы слушаете эту шлюху? Если бы я употреблял все наркотики, которые мне приписывают, то сдох бы еще в школе". Адвокаты актера немедленно подали иск на 4 миллиона долларов против Эндрюс, а та в ответ всучила им встречный иск на 100 миллионов баксов за оскорбление "шлюхой".
В начале 2001 года Ди Каприо снимался в очередном фильме - "Банды Нью-Йорка", съемки которого проходили в Риме в парке Вилла Боргезе. По сюжету действие происходит в XIX веке, поэтому в одной из сцен было задействовано много лошадей. Как всегда в таких случаях, вокруг съемочной площадки собралась толпа зевак, в том числе и папарацци, которых звезды на дух не переносят. Ди Каприо в этом отношении не исключение. Однако свое недовольство их появлением актер до поры до времени не выказывал, пока не случилась неприятность. Один из экипажей неожиданно перевернулся, и пассажиры попадали на землю. Папарацци защелкали фотоаппаратами, чем, видимо, и вывели Ди Каприо из себя. Схватив с земли первый же попавшийся предмет - им оказалась конская лепешка, - он запустил ею в журналистов. И продемонстрировал отменную точность. На следующий день разборки актера с папарацци едва не продолжились. Как писали в газетах, папарацци пытались сфотографировать Ди Каприо и его партнершу по фильму Камерон Диас, когда те шли в госпиталь проведать пострадавших во вчерашнем инциденте. Ди Каприо вновь вспылил, однако, окинув взглядом идеально чистую мостовую и не найдя на ней ни одного подходящего для метания предмета, он вынужден был удовлетвориться обычной бранью.