Однако стоило Ди Каприо стать звездой, как его самого тотчас потянуло на любовные приключения. Достаточно сказать, что в послужном списке юного сердцееда уже есть громкие имена. Например, имя поп-дивы Мадонны. Правда, эта встреча не доставила актеру большого удовлетворения. Цитирую: "Даром, что она старше меня на 15 лет, но я думал, что эта девка, которая качает из себя секс-бомбу, покажет мне класс. Честное слово, в постели мне казалось, что она умерла. Хотел даже дать ей оплеуху, чтобы проверить, так ли это на самом деле. Она просто составляет коллекцию из звезд-любовников, а не спит с ними ради удовольствия. Похоже, она совершенно фригидна. Ее возбуждают лишь женщины. Я ее первый послал..."

В ноябре того же 98-го Ди Каприо с большой помпой отметил свое 24-летие. Торжество состоялось в одном из нью-йоркских ночных клубов в присутствии 600 гостей. Среди них были: родители именинника, а также Джеймс Кэмерон, Джек Николсон и многие другие известные и дорогие сердцу молодого актера личности. Как писал корреспондент "Нью-йоркских ежедневных новостей": "На вечеринке были все, кто встретился на пути Леонардо Ди Каприо к славе в период с 1991 года по нынешний день".

На деньги, заработанные за съемки в "Титанике" (11 миллионов долларов), Ди Каприо прикупил себе домишко в фешенебельном районе Лос-Анджелеса, с террасы которого открывается вид на Тихий океан (дом обошелся ему в 3,5 миллиона баксов). Там у него пять ванных комнат, несколько спален, бассейн, кинозал и другие атрибуты звездной жизни. Однако Ди Каприо не забывает и про своих родственников: например, своим родителям он подарил по дому. Еще 35 тысяч долларов, по совету матери и бабушки Елены (кстати, она русского происхождения), Ди Каприо перечислил публичной библиотеке Лос-Анджелеса. Еще некоторую сумму актер собирается пожертвовать на строительство "Компьютерного центра имени Леонардо Ди Каприо". Эти выплаты нисколько не ударили по бюджету актера: ведь только за роль в фильме "Пляж" Ди Каприо заработал почти 20 миллионов долларов!