На втором году службы Агутин был приглашен в ансамбль Краснознаменного Северо-Западного пограничного округа (Ленинград). Вместе с ним туда перевели и его коллегу по джазовой студии "Москворечье" гитариста Романа Могучева. Начальство заставы перевод Агутина так обидел, что они отказались выдать ему машину для переезда. Пришлось ему добираться до вокзала пешком (Роману повезло больше - он сумел найти попутный трактор).

Несмотря на то что на новом месте было больше бытовых удобств, Агутин не слишком радовался этому переводу. Позднее он так объяснит свое недовольство матери: "На заставе в Калевале в баню нас водили всего один раз в неделю. Но я ведь так не могу, ты знаешь. Так я приспособился мылся, стоя на унитазе под ржавой трубой, из которой текла холодная вода. А тут у нас все удобства - есть душ. Мыться можно каждый день. Но душ есть, а вот души нет. Там, в Калевале, мы с ансамблем могли играть что хотели, что наша душа просила. А здесь мы поем то, что приказывают, - песни типа "Над заставой ласточки летают". Так что еще неизвестно, что лучше: наличие душа без души или наоборот".

Через некоторое время Агутин вновь был переведен на заставу. Правда, не на прежнюю - в Калевале, а в Суоярви.

В мае 1988 года ансамбль, в котором играл Агутин, должен был давать концерт в Москве, в концертном зале "Россия". Естественно, что Леонид не мог упустить такой прекрасной возможности и не встретиться со своими близкими и друзьями. И хотя официально участников ансамбля никуда из расположения военного училища, где они проживали, не выпускали, Агутин умудрился сбежать в самоволку. Но среди его коллег нашелся "стукач", который донес об этом начальству. Итогом явился приказ об отчислении Агутина из ансамбля и отправка его на заставу в Карелии. Там Леонид был определен на должность отрядного повара.

В конце октября Агутин демобилизовался и вернулся в Москву. А уже через два дня после возвращения возобновил прерванную два года назад учебу в институте культуры.