Причем днем он интенсивно учился, а ночью, столь же яростно, писал песни. Однако на то, что ему когда-нибудь удастся их куда-нибудь пристроить, не было надежды даже у самых близких ему людей. Например, его отец однажды так и заявил: "Пробивайся сам. Я вряд ли смогу тебе помочь". Помогла же Агутину чистая случайность. Однажды его матери позвонила знакомая, которая летом ездила работать с артистами. После этой поездки в ее записной книжке появился телефон одного певца, знакомый звукорежиссер которого работал на студии. Именно к нему и было предложено обратиться Агутину. Он так и поступил. Позвонил звукорежиссеру и выяснил, что запись одной песни обойдется ему в 360 рублей. Радости Агутина и его матери не было предела. До этого им кто-то сказал, что такая запись стоит тысячу рублей. Учитывая, что мать Леонида получала на работе 180 рублей, а сам Агутин вообще не имел за душой ни копейки, такая сумма была для них чем-то заоблачным. А тут всего 360 рублей! Короче, такие деньги они нашли, и вскоре Агутин записал в студии свою первую песню - "Морской этюд". А недели через две удалось записать еще две песни (деньги на одну из них дал отец Леонида). Во время записи третьей песни звукорежиссер внезапно признался Агутину, что его песни ему нравятся и он постарается пробить их на радио. И ведь пробил! В октябре 1989 года в одном из выпусков передачи "С добрым утром!" прозвучала песня Агутина "Морской этюд".

Однако чтобы заявить о себе в полный голос, одного выхода на радио было недостаточно. А на широкую раскрутку денег у Агутина не было. Поэтому последующие несколько лет он посвятил накоплению средств и необходимых связей в музыкальном мире. Для этого ему пришлось участвовать в качестве рядового музыканта в записи и выступлениях более популярных артистов. Его мать, Людмила Леонидовна вспоминает: "Заработки, конечно, были небольшие, а хотелось и приодеться. Надо было видеть, в чем он ездил в институт на занятия зимой. Надевал старую дубленку отца с потертым воротником. А чтобы этого не было видно, он поднимал воротник и обматывал его несколько раз моим шерстяным шарфом. На голове шапка-пирожок, тоже оставленная отцом. Ленька отворачивал ее борта, и она становилась похожа на причудливую папаху.