Глядя на него, я и смеялась, и плакала. А он, как всегда, шутил:

- Нормально. Никто в таком "прикиде" не ходит. Мне нравится..."

В 1991 году Агутин окончил институт культуры по специальности "режиссер эстрадных театрализованных представлений". Однако работать по специальности он так и не устроился, предпочитая все свое время посвящать музыке. В те годы он уже успел несколько раз "засветиться" на голубых экранах с собственными песнями, правда, в передачах, считающихся не рейтинговыми (например, в передаче про рыболовов).

В 1992 году Агутин принял решение попытать счастья в конкурсе молодых исполнителей эстрадной песни, ежегодно проходившем в Ялте. На суд строгого жюри он вынес несколько песен, среди которых был и "Босоногий мальчик". Эта песня принесла ему 1-е место.

Л. Агутин вспоминает: "Я получил первую премию, несмотря на то что некоторые члены жюри были настроены очень сурово. Именно там я исполнил в первый раз песенку "Босоногий мальчик". Было жарко, и я вышел на сцену босиком и в шортах. И, видно, так вошел в роль, что название стало моим прозвищем - наверное, все решили, что песня обо мне..."

Ровно через год - летом 1993-го - Агутин стал участником еще одного престижного музыкального конкурса - "Юрмала-93". И здесь его сценический "прикид" был соответствующий: шорты, футболка, расстегнутая рубашка навыпуск, с болтающейся карточкой участника фестиваля, широкая лента через лоб и темные очки. Агутин вновь пел "Босоногого мальчика", ряд других песен. Только на этот раз он занял 3-е место. Но и этот результат можно было смело считать победой. Еще один успех его ждал по возвращении в Москву. В телепрограмме "Музыкальный экзамен" Агутину вручили хрустальный диск как лучшему композитору 1993 года.