В ранние годы он пристрастился к рисованию, изображал главным образом батальные сцены. Увлекаться он умел глубоко, и это увлечение переросло в захватывающий интерес к военной истории, так что после гимназии даже и не думал о выборе пути: считал, что путь был один — в военное училище, по стопам деда. Но отец настоял на поступлении в университет, причем не на историко-филологический факультет, более других привлекавший Кондратьева, а на юридический, как самый «хлебный». Отец Кондратьева, небогатый петербургский чиновник, хотел видеть сына обеспеченным человеком. «Предки мои не владели поместьями… и не занимали высоких постов. Дед по отцу дослужился до майора, отец умер статским советником, ни недвижимостью, ни капиталами не обладал. Я жил очень скромно, тратя деньги только на книги…»

Кондратьев, изучавший в университете государственное право, знание которою принесло ему «горькие радости», жалел, что не смог слушать лекции на историко-филологическом факультете. Литература Серебряного века в заметной степени создана филологами. Брюсов, Мережковский, Белый, Блок, Городецкий, Вяч. Иванов, Гумилев, Борис Садовской, Иван Коневской, Сергей Соловьев — филологи, и это обстоятельство непосредственно сказалось в их творчестве. Выдающимся филологом был Иннокентий Анненский, сыгравший определяющую роль в писательской судьбе Кондратьева. В 1893—годах он был директором Восьмой петербургской гимназии, той самой, в которой Кондрата учился. Уроки Анненского превращались в служение культуре, понимаемой как часть человеческой души. В мемуарах Кондратьев вспоминает Анненского: он преподавал греческий язык, но больше заботился о том, чтобы «познакомить гимназистов с великими произведениями всех стран и народов».