Por consiguiente, sólo podía entrar en guerra cuando Gran Bretaña estuviera a punto de ser derrotada y en caso de que semejante circunstancia se diera en algún momento. Cuando pareció que así había ocurrido en junio de 1940, Franco le hizo ofertas a Hitler, pero la respuesta del Führer fue muy cauta. En otoño de 1940, cuando a Hitler le convino que Franco entrara en guerra principalmente para apoderarse de Gibraltar, la batalla de Inglaterra ya había terminado en una derrota alemana y Franco se dio cuenta de que Gran Bretaña no estaba ni mucho menos acabada.

El encuentro entre Hitler y Franco en la frontera francoespañola en octubre de 1940 sigue siendo objeto de controversia. Los apologistas de Franco sostienen que su hábil diplomacia mantuvo a España al margen de la guerra; en cambio, sus detractores señalan que habría entrado en guerra si las condiciones hubieran sido adecuadas. Este último punto de vista parece ser el que más se acerca a la verdad; sin embargo, en 1940 Hitler no estaba en condiciones de facilitar la cantidad de ayuda alemana que Franco habría necesitado para impedir que el bloqueo británico llevara a España al borde de la inanición y, tal vez, a una renovada revolución. Las insistentes demandas de Franco dieron lugar a que el Führer abandonara hastiado el encuentro de Hendaya. Posteriormente, las negociaciones entre Franco y el Eje se siguieron llevando a cabo, pero cualquier perspectiva real de entrada en guerra de España fue disminuyendo gracias al constante control de los mares ejercido por la Marina británica.

En mayo de 1940, Churchill, primer ministro británico de la nueva coalición en tiempo de guerra, despidió a sir Samuel Hoare del Gabinete y lo envió a España como embajador en Misión Especial con la orden de mantener a Franco al margen de la guerra. Hoare era un ministro conservador y un destacado pacificador. Vanidoso, amanerado y arrogante, pero hábil administrador y político, sus aptitudes, su prestigio y su historial de experto apaciguador de dictadores lo convertían en una elección acertada, pese a la decepción sufrida por el hecho de no haber visto cumplida su esperada ambición de convertirse en virrey de la India.