En 1665, Port Roy al era una ciudad en pleno crecimiento. Durante el decenio transcurrido desde la expedición en la que Cromwell había arrebatado la isla de Jamaica a los españoles, Port Roy al había pasado de ser una miserable y desierta franja de arena infestada de enfermedades a una ciudad miserable y superpoblada de ocho mil habitantes infestada de asesinos.

No podía negarse que Port Royal era una ciudad rica -según algunos la ciudad más rica del mundo-, pero eso no la hacía agradable. Solo algunas calles estaban empedradas, con adoquines importados de Inglaterra como lastre para los barcos. El resto eran callejones angostos y embarrados, que hedían a desperdicios y excrementos de caballo, infestados de moscas y mosquitos. Los edificios adosados unos a otros eran de madera o de ladrillo, de construcción rudimentaria y para un uso vulgar: una interminable sucesión de tabernas, tascas, casas de juego y burdeles. Estos locales atendían a los miles de marineros y otros forasteros que llegaban a la costa continuamente. También había un puñado de tiendas de comerciantes legítimos y una iglesia en el extremo norte de la ciudad, que era, como había expresado tan acertadamente sir William Lytton, «raramente frecuentada».

Por supuesto, sir James y su personal asistían a los servicios todos los domingos, junto con los pocos miembros piadosos de la comunidad. Pero muy a menudo, por la llegada de un marinero borracho, interrumpía el sermón e impedía el desarrollo del servicio con gritos y juramentos blasfemos y, en una ocasión, incluso con disparos. Sir James ordenó que se encerrara quince días a ese hombre en prisión, pero debía ser cauto al impartir los castigos. La autoridad del gobernador de Jamaica era -de nuevo en palabras de sir William- «sutil como un fragmento de pergamino, e igual de frágil».