В 1361 году принца Лайонеля направляют в его ирландские владения, но свидетельств, что и молодой паж отправляется с ним, у нас нет. Возможно, Чосер остается в Англии, но о его занятиях и обязанностях с 1360 по 1367 год мы сведений не имеем. Так же скрыты от нас и несколько лет жизни молодого Шекспира – счастливое совпадение выпавших из поля нашего зрения лет, призванное напоминать биографам, что не все в человеке доступно пониманию.

Высказывалась догадка, что Чосер в это время поступает на службу к Джону Гонту; тот факт, что Гонт становится впоследствии его главным покровителем и платит ему ежегодное содержание, опровергнуть невозможно. Другие полагают, что по отъезде Лайонела в Ирландию молодой паж стал служить непосредственно при дворе Эдуарда III; в официальном документе от июня 1367 года упомянут “Джеффри Чосер”, йомен на службе двора – “noster valletus”, то есть наш слуга, но это может означать, что такого звания Чосер удостаивается лишь в это время. Правда, с тех пор и впредь следуют постоянные упоминания его в числе “приближенных” суверена, путешествующих всегда под охраной короны.

Бытует и третье предположение – весьма любопытное, так как оно выводит Чосера за пределы королевского двора. В XVI веке один из биографов и издателей Чосера Томас Шпет утверждал, что Чосер изучал юриспруденцию в лондонском Внутреннем Темпле и что “много лет спустя магистр Бакли обнаружил в архиве заведения запись о том, что с Джеффри Чосера был взыскан штраф в два шиллинга за побои, нанесенные им проходившему по улице брату францисканцу”. Предположением, что Чосер обучался юриспруденции, можно было бы пренебречь, отбросив его как домысел тех, кто верит, что всякая ученость поэта есть неизбежное следствие благотворного влияния, которое оказало на него систематическое образование, подобное тому, что некогда получили они сами. Им невдомек, что гений потому и гений, что может произрасти и расцвесть в условиях, казалось бы, самых неподходящих.