Роль капитана Блада стала для Флинна поистине звездной. Вся женская половина Америки сходила по нему с ума, хотя Флинн на момент выхода ленты на широкий экран уже был женат. В самый разгар съемок - 19 июня 1935 года Лили Дамита чуть ли не силой заставила Флинна жениться на себе. Отказать ей он не смог, поскольку многим был ей обязан. Но хранить верность Лили по-прежнему не собирался. Просто теперь, когда он стал знаменит и узнаваем, снимать девочек самому уже стало несподручно. Поэтому он подрядил на это дело своего близкого приятеля Джонни Мейера. Тот привозил девочек (а иногда и мальчиков) в какой-нибудь мотель, где Флинн отводил душу, после чего возвращался к своей супружнице. Та, естественно, об этом догадывалась, но вела себя по-разному: иногда не обращала внимания, а иногда, когда ей попадала под хвост вожжа, закатывала скандалы. Однажды, когда Флинн вернулся домой в три часа ночи и на вопрос "где был?" пролепетал что-то вроде "играл в теннис", Лили схватила со стола бутылку шампанского и огрела ею мужа по голове. Хорошо, что удар получился не сильным, а иначе так легко - всего лишь повязка на голове - Флинн бы не отделался.

В течение двух последующих лет он сыграл еще несколько главных ролей, однако только одна из них - в фильме "Атака легкой бригады" (1936) - была признана удачной. Остальные, в том числе в двух мелодрамах, оказались провальными. Но больше всего Флинна тяготила его семейная жизнь: для человека, который привык ни в чем себе не отказывать, в частности в покорении женских сердец, принадлежать одной женщине было невыносимо. Чашу его терпения переполнил очередной скандал: он подцепил от одной из девиц триппер. Лили устроила невиданную доселе истерику, и Флинн попросту сбежал из дома. Правда, не к очередной пассии, а в охваченную войной Испанию, чтобы сражаться на стороне республиканцев (правда, участие в боевых действиях не мешало ему предаваться любимому делу - там он завел себе любовницу-испанку по имени Эстрелла).