Португальцы уже давно проводили тактику постепенного, не очень заметного продвижения в глубь страны, с севера на юг: они создавали то небольшое поместье, то вооруженное укрепление, то пристань на реке. Это было замечено испанским моряком и ученым Феликсом Асара, прекрасным знатоком этих, районов. Асара составил меморандум, в котором предлагал как самое надежное средство защиты границы — заселение приграничных районов. Он предложил также план раздела земель между переселенцами.

Для осуществления этих мер Асара выбрал людей надежных и опытных, и среди них Артигаса. Вместе с семьями переселенцев Артигас в первых числах ноября 1800 года выехал на границу. Объехав и изучив районы Ибикуй, Санта- Мария и Ягуари, Асара решил основать поселение Сан-Габриэль, а также Батови, где были расположены сторожевые войска.

Асара был человеком необыкновенным — образованным, талантливым. Артигас работал вместе, с ним и вскоре, оставив оружие, взял в руки инструменты землемера. Он начал руководить постройками новых домов, а также скотобойным промыслом для снабжения населения.

К сожалению, в этот короткий период мирной и созидательной деятельности произошел очередной разрыв отношений между Испанией и Португалией, в результате которого были изменены существовавшие пограничные линии. Португальцы немедленно вторглись в только что созданное поселение. Асара, будучи человеком осторожным, приказал оставить эти места, Артигас же был готов защищать Сан-Габриэль до последнего. Однако в это время он получил указание возвращаться в Монтевидео. Здесь он провел почти целый год (1802), так как здоровье его сильно пошатнулось.

К этому времени относится начало его романа с его двоюродной сестрой Рафаэлой Росалией Вильягран, дочерью доньи Франсиски Артигас, сестры его отца. Артигас чувствовал себя очень усталым от многих лет тяжелой походной жизни. У него обнаружились ревматизм и артрит, которые, как видно из медицинских документов, не поддавались лечению. Поэтому он решил остаться в Монтевидео, чтобы отдохнуть и подлечиться.