Когда в Ессентуках появились красные, Гурджиев представил новым властям свою группу как ученых, разыскивающих местонахождение золота в горах Кавказа. Он предложил план: официально снарядить экспедицию (якобы) для поисков и вывоза золота. Был собран реквизит из Кисловодска, Минеральных Вод, близлежащих станций: лошади, телеги, спирт для научных нужд, провианты, -хотя Успенский решил не участвовать в "переходе Гурджиева через Кавказ". Он вскоре узнал, что группа добралась до Сочи, откуда прибыла в Тифлис: у всех участников исторического "перехода" этот опыт стал чуть ли не самым ярким мистическим впечатлением и открытием "второго дыхания", преодолением своей механичности.
Летом 1919 года Успенский получил письмо от Гурджиева, приглашающего его в Тифлис для работы в новом "Институте гармонического развития человека"... В это время Успенский находится в состоянии неприятия личности Гурджиева. Принимая всю систему "Четвертого пути", он уже оценивал экстраординарную резкость и "неинтеллигентность" Гурджиева негативно, как "загрязненный источник". Существуют разные точки зрения по поводу конфликта между ними. Одна из них состоит в том, что Гурджиева не интересовали интеллектуальные построения Успенского, его старания дать всему свое определение и правильную формулировку, - Успенскому была предложена традиционная для Востока формула безусловной преданности учителю, без каких-либо уверток и своеволия. Но Успенский попытался сохранить свою независимость - он даже начал вести кружки по собственному плану летом и осенью 1919 года в Екатеринодаре, Ростове и Новороссийске.
В январе 1920 года Успенский вместе с семьей (жена Софья Григорьевна и годовалый сын Леонид) покинул Россию и морем перебрался в Константинополь.