Как пресс-секретарь президента, Сергей Медведев мог с уверенностью сказать о том, что Б. Ельцин всегда ценил журналистов и представителей СМИ и никогда не допускал возможности реагировать на выпадки в свой адрес, не требовал наказания конкретного журналиста или того больше закрытия газеты. По мнению Медведева, – «свобода слова – одно из важнейших достижений первого президента России».

После ухода с поста пресс-секретаря С. Медведев возвратился на телевидение и вступил в должность Первого заместителя Генерального директора ОРТ.

В 2000 г. Медведев баллотировался на выборах в Государственную Думу Российской Федерации третьего созыва по Калининградскому одномандатному избирательному округу, как независимый кандидат. По итогам голосования он занял второе место.

В 2001–2003 гг. Медведев был Председателем Совета директоров ЗАО «Независимая телекомпания РТС» (г. Москва).

С 2003 г. по настоящее время Медведев С. К. является Председателем Совета директоров независимой телекомпании «Останкино».

Большая политика по-прежнему волнует Сергея Медведева, и результатом этого интереса стал известный и очень популярный телепроект «Лубянка», исторический документальный сериал, который по праву завоевал высшую телевизионную награду страны «ТЭФИ». Документальный цикл «Лубянка» – это попытка рассказать массовому зрителю о политических событиях, об их их тайной подоплёке. Все выпуски максимально отражают реальность происходящего, иногда даже восстанавлиывая историческую справедливость. Так было с фильмом «Похищение „Святого Луки“. О том, как это было рассказывает сам Медведев: „На съемках программы „Лубянка“ мы иногда встречаемся с ветеранами КГБ, и один из них – Александр Александрович Громов – как-то мне сказал, что ему не дает покоя тот самый художественный фильм "Возвращение „Святого Луки“, который не имеет ничего общего с реальностью.