Через 14 лет, в 1849 году, мы видим Ивана Петровича уже в должности помощника почтмейстера Вознесенской почтовой конторы Ковенской губернии. В декабре 1850 году его производит в губернские секретари. 16 марта 1851 года И.П.Рачковский получает назначение почтмейстером в Дубоссарскую почтовую контору Херсонской губернии [17]. Здесь, судя по всему, и суждено было родиться будущему мастеру политического сыска в России. Есть сведения об учебе П.И.Рачковского в Кишиневской гимназии [18], однако, среди выпускников ее его фамилия отсутствует. В 1867 году в возрасте 16 лет П.И.Рачковский оказывается в качестве младшего сортировщика Киевской губернской почтовой конторы [19]. Немногим более чем через год, 11 сентября 1868 года, был перемещен, согласно личной просьбе, в той же должности, поближе к родителям, в пограничную почтовую контору в г. Одессе. Однако карьера провинциального почтового чиновника не прельщала молодого человека. В январе 1869 года он оставляет почтовое ведомство.

С апреля 1869 года по март 1873-го П.И.Рачковский - чиновник канцелярии Одесского градоначальника с откомандированием его в 1869-1871 годах в распоряжение Одесского полицмейстера. 16 марта 1873 года Рачковский увольняется из канцелярии и уезжает в Варшаву. Не исключено, что шаг этот был связан с семейными неурядицами Рачковского: его одесский брак с девицей Ксенией Мартыновной Шерле оказался неудачным. Молодой супруге, по словам самого, Рачковского, скоро наскучила бедность, и она завела себе любовника . В результате Петр Иванович вынужден был оставить жену (детей у них не было) [20], хотя на официальный развод и не решился.

В Варшаве, куда он прибыл в апреле 1873 года, П.И.Рачковского ждало место чиновника для письма канцелярии Варшавского губернатора. Долго он здесь не задержался и уже в августе 1874 года оказался в должности секретаря Калишского губернского правления с жалованием 600 рублей в год. 19 марта 1875 года мы видим Рачковского еще выше: секретарем Калишского губернского правления по крестьянским делам. Однако уже 5 мая 1876 года Рачковский неожиданно подает прошение об увольнении от должности и переезжает в Ковно, чтобы получить 19 июля 1876 года назначение на должность помощника судебного следователя, в которой он проработал до апреля 1877 года [21].