Именно этот остров, с многочисленным греческим населением и самым мощным западным полисом — Сиракузами, притягивал внимание Пирра. Царь оценивал политическую ситуацию на острове как чрезвычайно благоприятную для захвата власти. К тому же он был зятем Агафокла и поэтому считал, что имеет права на сиракузское государство. На первом этапе ему было важно в скоротечной войне с Римом показать себя ревностным защитником греческих интересов. Затем, используя приобретенный авторитет, Пирр намеревался вмешаться под благовидным предлогом в сицилийские дела и восстановить по свежим следам державу своего тестя Агафокла, что открывало в дальнейшем широкие перспективы для исполнения самых честолюбивых замыслов.

5 литр (1 драхма) Сиракуз времен правления Пирра (278–275) с изображением богинь Коры (Персефоны) и Афины-воительницы

Изображение головы Геракла в шкуре убитого им немейского льва на монетах Пирра явно македонское заимствование и это не случайно, т. к. Пирр был самым горячим поклонником талантов Александра Македонского и во всем старался на него походить.

В политической борьбе Пирр допустил серьезные промахи, отрицательно повлиявшие на его отношение с полисами Сицилии. Но дело в том, что все эксцессы были совершены Пирром уже вдогонку, т. е. после того как сицилийцы фактически продемонстрировали свое нежелание продолжать борьбу с Карфагеном до полного изгнания карфагенян с острова. Одно из последствий социально-политического кризиса греческого общества состояло в том, что граждане большинства полисов уже в первой половине III в. до н. э. давно привыкли воевать руками наемников. Ключом к пониманию ситуации может являться следующее замечание Плутарха: «Пирр увидел, что чернь в Таранте по доброй воле не склонна ни защищаться.