Такое чувство, словно начала дышать. Это было абсолютно естественным состоянием для меня". В течение последующих семи лет Винфри и Шер затрагивали самые разные темы в диапазоне от разводов до детского воспитания, от сиамских близнецов до деятельности ку-клукс-клана. Шоу имело грандиозный успех. К сожалению, личная жизнь Винфри не клеилась. В этом был полный разгром. Винфри даже дошла до того, что покушалась на самоубийство. Однако двенадцать городов превозносили шоу "Говорит Балтимор", подняв его рейтинг выше, чем рейтинг "Шоу Фила Донахью". Это побудило Чикагский филиал радиовещательной корпорации Эй-Би-Си, WLS-TV, обратить на них внимание.

Деннис Свэнсон из WLS пригласил и Опру и ее продюсера целиком вести "Дополуденные чикагские новости", которые занимали в последнее время конечные позиции по рейтингу. "В самый первый день в Чикаго, 4 сентября 1983 года, я обошла пешком весь этот город, побродила по улицам - господи, как будто корни увидела, родину почувствовала. Я точно знала: это все мое, и я принадлежу этому городу". Честная до грубости, Винфри спросила Свэнсона, не станет ли проблемой для "До-полуденных чикагских новостей" тот факт, что вести их будет чернокожий комментатор. Деннис сказал: "Я бы не стал беспокоиться, даже если бы ты оказалась зеленой. Все, что хочу - это добиться победы. Меня интересует в бизнесе только победа, и я хочу, чтобы тебя тоже интересовало только это". Винфри подписала четырехлетний контракт на 200000 долларов в год. Для нее наконец начались большие времена, хотя ей не было еще и тридцати.

Через месяц после дебюта Винфри в "Дополуденных чикагских новостях" с новой ведущей программа уже была отмечена самым высоким рейтингом за год. По стечению обстоятельств, Филу Донахью удалось именно в это время перевести свое шоу из Чикаго в Нью-Йорк, и разные знатоки умудрились упрекнуть Винфри. Она была более реалистична: "Дева Мария, а не я, двинула его туда". Донахью был известен как Мистер Мамочка дневного телевидения, и Винфри немедленно заменила его как Миссис Терапевт.