В 1987 году журнал "People" писал: "У Опры сообразительность более быстрая, чем у любого другого на телевидении, да, включая Карсона и Леттермана". Винфри скоро становится лучшей подругой всех американских домохозяек. Ее шоу - сплошная загадка успеха. Сегодня, допустим, у нее в гостях Дэнни и Мэри Осмонд, а на завтра, пожалуйста, гомосексуалисты. Она объясняла свою способность внимательно выслушать точки зрения, полностью противоположные ее собственным, следующим образом: "Я не пытаюсь изменять людей. Я пытаюсь показать им, что они собой представляют". Она хотела быть преподавателем, когда училась в четвертом классе, и находила теперь утешение в том, что преподавала каждый день аудитории внимательных и заинтересованных слушателей по всей стране. "Я рассматривала свою работу на телевидении как возможность быть преподавателем и облегчать жизнь моим зрителям". Способность Винфри иметь дело с наркоманами и личностями с альтернативным образом жизни заставила ее понять: "Мы все отвечаем за самих себя, за наши победы и наши поражения". Винфри стала Каждой Женщиной. Она любила каждую минуту своих передач, и за это ее любили зрители.
Винфри продолжила набирать вес, который достиг 190 фунтов (около 76 кг). Это стало предметом обсуждения огромного числа программ, а ее вечно меняющиеся диеты стали самой злободневной темой. Отсутствие у нее постоянного любовника также стало "притчей во языцех". Она никогда не теряла чувства юмора при разговорах о своем весе или об отсутствии постоянной связи, однако в один прекрасный день не удержалась, сказав в эфир: "Господин законный муженек уже в пути, но он ведь, может, и из Африки не выбрался, погуливает".