В инструкциях дипломатам Посольский приказ больше не скрывал факта службы Отрепьева у Романовых. На этот раз царские дьяки сообщили полякам даже больше, чем Патриаршая канцелярия. Юшка, писали они, «был в холопах у бояр у Микитиных детей Романовича и у князя Бориса Черкаскова и, заворовався, постригся в чернцы…»

В царских наказах Отрепьев назван боярским холопом. Можно ли верить этому? Юрий Отрепьев поступил на службу к Михаилу Романову как добровольный слуга. Однако царское уложение о холопах 1597 года предписывало всем господам в принудительном порядке составить кабальные грамоты на всех добровольных «холопов», прослуживших у них не менее полугода. Боярин Черкасский стоял в боярской иерархии значительно выше молодого окольничего Михаила Романова. Поэтому Юрий Отрепьев имел причины для перехода во двор к Черкасскому. Там он, возможно, и дал на себя кабальную запись.

В поздних летописях умалчивается о службе Отрепьева у Романовых и их родни. В царствование Романовых было небезопасно или, во всяком случае, неприлично вспоминать этот факт из биографии вора и богоотступника. Поэтому история пострижения Юрия Отрепьева получила совершенно превратное истолкование в поздних летописных сочинениях. Автор «Иного сказания» сочинил романтическую сказку о том, как четырнадцатилетний Юшка случайно повстречал в Москве безвестного вятского игумена Трифона и под влиянием душеспасительной беседы с ним принял схиму. Отзвук подлинных событий находим в одном компилятивном сказании, автор которого изложил причины пострижения Юшки следующим образом. Царь Борис послал в заточение и на смерть великих бояр Федора Никитича Романова и Бориса Камбулатовича Черкасского. Юшка часто приходил в дом к Черкасскому и был у него в чести, «и тоя ради вины на него царь Борис негодова, той же лукав сый вскоре избежав от царя, утаився во един монастырь и пострижеся…»

Юшка не затерялся среди многочисленной холопской дворни, а сделал карьеру при дворе боярина Черкасского, вошел у него «в честь». При боярских дворах дети боярские такого ранга и происхождения служили обычно дворецкими, конюшими, воеводами в боярских городах.