После ареста Романовых и Черкасского их слуга Юрий Отрепьев, не желая разделить участь своих господ, постригся в монахи и взял имя Григорий. За пострижением последовали скитания по монастырям. Этот период жизни чернеца Григория Отрепьева стал предметом всевозможных легенд. Поздние летописи противоречат друг другу, едва только начинают перечислять обители, в которых побывал новоиспеченный монах. Современники не знали толком, где постригся Юшка Отрепьев. Автор «Нового летописца», близкий к Филарету Романову, откровенно признается, что Юшка «во младости пострижеся на Москве, не вем где». И даже Посольский приказ, расследовавший дело по свежим следам, не мог добиться истины. При Шуйском установили только, что постригал Юшку «с Вятки игумен Трифон». Обряд был совершен, как видно, в спешке на каком-нибудь монастырском подворье.

Посольский приказ был лучше всего осведомлен о столичном периоде жизни Григория. Имея под рукой множество свидетелей, приказ смог установить срок пребывания чернеца в кремлевском Чудове монастыре. Отрепьев, значилось в посольской справке, был «в Чюдове монастыре в дияконех з год». Это известие следует признать единственной достоверной хронологической вехой в ранней биографии Отрепьева.

Если мы теперь обратимся к сказаниям современников, то увидим, какие любопытные метаморфозы претерпели в них сведения о чудовском периоде жизни Отрепьева. Один из летописцев сообщал, будто Гришка «пребываша и безмолствоваше в Чудове года два». Те же данные приведены в поздней «Истории о первом патриархе Иове», составленной после 1652 года. Троицкий монах Авраамий Палицын считал, что чернец Григорий два лета стоял на клиросе в Чудовском монастыре, а потом служил во дворе у патриарха более года. Таким образом, летописцы продлили срок пребывания Отрепьева в столичном монастыре с одного года до двух лет.