Аналогичным образом современники описывали «житие» монаха Григория в провинциальных обителях. По свидетельству «Нового летописца», чернец Отрепьев жил год в Спасо-Ефимьеве монастыре и еще «двенадесять недель» в соседнем монастыре на Куксе. По словам другого летописца, Григорий прибыл «во обитель Живоначальные Троицы на Железный Борок, ко Иякову святому и в том манастыре постризается, и пребыша ту три лета». Летописец ошибся, назвав монастырь на Железном Борку Троицким. На самом деле то был монастырь Иоанна Предтечи. Ошибка выдает малую осведомленность автора летописи.

Пребывание в провинциальных монастырях явилось в действительности лишь кратким эпизодом в жизни Григория Отрепьева. В посольской справке, составленной при Василии Шуйском, сообщалось без особых подробностей о том, что «был он, Гришка, в черницах в Суздале в Спаском в Ефимьеве монастыре и в Галиче у Иоанна Предтечи и по иным монастырем…». Но в справке не сказано, сколько времени провел Отрепьев в провинциальных монастырях. Заполнить этот пробел помогает осведомленный современник — автор «Повести 1626 года». Он категорически утверждает, что до водворения в столичном монастыре Григорий носил рясу очень недолго. «По мале же времяни пострижения своего изыде той чернец во царствующий град Москву и тамо доиде пречистые обители архистратига Михаила»

Приведенные факты позволяют установить главнейшие даты в жизни Отрепьева. Чудовский монах отправился в Литву в феврале 1602 года, после того как пробыл год в Чудове монастыре. Следовательно, он обосновался в Чудове в начале 1601 года. Если верно, что Отрепьев прибыл в Москву «по мале времени» (вскоре) после своего пострижения, значит, он постригся в конце 1600 года. Именно в это время Борис Годунов разгромил заговор бояр Романовых и Черкасских. Приведенные факты полностью подтверждают версию, согласно которой Отрепьев принужден был уйти в монастырь в связи с гонениями на Романовых в ноябре 1600 года. В то время Отрепьеву было примерно двадцать лет. По понятиям XVI века молодые люди достигали совершеннолетия и поступали на службу в пятнадцать лет. Это значит, что до своего пострижения Григорий успел прослужить на боярских подворьях около пяти лет.